Протон-ініційована циклізація N-aлкіламідів стирилоцтових кислот. Синтез 5-арилпіролідин-2-онів [Текст] / І. Ю. Данилюк [та ін.] // Журн. орган. та фармац. хімії. - 2018. - Том 16, № 1. - С. 11-18 MeSH-головна: ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ (методы) ЦИКЛИЗАЦИЯ ПИРРОЛИДИНЫ (химический синтез) ФОСФОРНЫЕ КИСЛОТЫ (химический синтез) СТРУКТУРА-АКТИВНОСТЬ, ВЗАИМОСВЯЗЬ Анотація: Метою роботи є дослідження впливу структурних параметрів амідів стирилоцтових кислот на перебіг реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації під дією поліфосфорної кислоти та пошук раціональних підходів до отримання N-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів. Результати та їх обговорення. Проаналізовані та систематизовані літературні джерела, які стосуються основних методів синтезу та біологічної активності 5-арилпіролідин-2-онів. Досліджена регіохімія циклізації N-незаміщених та N-алкіламідів стирилоцтових кислот під дією поліфосфорної кислоти (ПФК). Експериментальна частина. Знайдено, що N-незаміщені аміди стирилоцтових кислот при нагріванні до 100 °С в ПФК циклізуються у 5-арилпіролідин-2-они із виходами 44-58 %. Для N-трет-бутиламідів з донорними замісниками в стирильній частині молекули циклізація в аналогічних умовах супроводжується відщепленням N-алкільного фрагмента, що приводить до N-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів з виходaми 50-95 %. Лактамізація N-бензил- та N-ізопропіламідів під дією ПФК перебігає з утворенням відповідних 1-алкіл-5-арилпіролідин-2-онів. Висновки. Знайдено, що протон-ініційована циклізація N-незаміщених та N-трет-бутиламідів стирилоцтових кислот з донорними замісниками в стирильному фрагменті при 100 °С в поліфосфорній кислоті є препаративно зручним методом синтезу 1-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів. Аналогічна реакція N-бензил(ізопропіл)амідів приводить до переважного утворення 1-заміщених 5-арилпіролідин-2-онів. Дод.точки доступу: Данилюк, І. Ю.; Васькевич, Р. І.; Васькевич, А. І.; Лук'янов, О. О.; Вовк, М. В. Экземпляры: всего 1 : чит.зал періодичних видань, рук.,кат. (1 экз.) Свободны: всего 1 : чит.зал періодичних видань, рук.,кат. (1 экз.) |